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裴行俭字守约，绛州闻喜县人。贞观中叶，参加明经科考试中选，任命为左屯卫仓曹参军。当时苏定方任大将军，说道：“我用兵的谋略，世上没有可传授的人，现在你很合适。”就把战略战术全部传授给他。仪凤二年，突厥十个部族的可汗阿史那都支以及李遮匐，引诱各附属部落来骚扰安西，和吐蕃结为联盟，朝廷准备征讨。裴行俭建议说：“吐蕃跋扈蛮横，正处强盛时期，李敬玄征讨失利，刘审礼已被斩首，怎能又为西部边境酿成事故呢？现在波斯王死了，他的儿子泥涅师在长安做人质，如果派遣使者送泥涅师回波斯继承王位，就从突厥、吐蕃两国经过，要是运用计谋解决问题，是可以不用劳神费力就能成功的。”高宗于是命令裴行俭带上诏书护送波斯王，并任安抚大使。
穿越莫贺延碛沙漠时，飞沙走石，白天如同夜晚，向导迷了路，将士们饥饿疲劳。行俭命令宿营举行祭祀，传出号令说：“水泉不远。”将士们才稍微安心。很快就云散风静，向前走了几百步，水泉丰沛草木繁茂，后边来的人不知道了什么地方。大家都感到惊异，好像是到了西汉李广利将军取马的大宛贰师城。到了西州，各属国官员出城迎接，行俭从当地召集了一千多名才智出众的人跟着自己向西走。制造舆论说：“天气太热，不能前进，应该住下来等待秋天。”阿史那都支侦探到这个情报，就没有设防准备。行俭从容地召见龟兹、于阗、疏勒、碎叶四镇的酋长，假装邀约打猎，对他们说“：我爱好打猎的兴趣从来都没有忘掉，谁愿意跟我去打猎？愿意跟随的当地年轻人有上万名，于是暗地带着队伍出发。几天之内，加速前进，离阿史那都支的营帐十多里，先派他亲近的人去向他问安，外表显得清闲无事，不是来袭击的，又派人急速召见阿史那都支。
阿史那都支本来和李遮匐商量好，到了秋天再迎战护送波斯王的队伍，后来听说唐军到了，仓促之间想不出对策，只得率领五百多个下属人员到裴行俭的军营拜见，于是捉拿了他。当天，传递阿史那都支做符契用的弓箭，召集各部族酋长都来为他祈求保全生命，一同将他们押送到了碎叶城。挑选精悍的骑兵，轻装简从，袭击李遮匐。半路上抓住了李遮匐的使者，释放了他，叫他回去告知李遮匐，阿史那都支已被捉拿，李遮匐就投降了，全部押送到了长安。军官们在碎叶城为行俭镌刻石碑来记述功劳。高宗亲自设宴慰问，说：“行俭率领孤立无援的军队，深入到万里以外，不用作战就捉拿了叛党，平息了叛乱，可以说是文韬武略集于一身了，可得同时授予文臣武将两种官职。”当即任命他为礼部尚书，兼检校右卫大将军。
高宗调露元年，突厥的阿史德温傅背叛唐朝，匈奴的单于管辖的二十四个州造反响应他，有几十万人众。都护萧嗣业征讨没有成功，死伤失败接连发生。高宗诏令行俭任定襄道行军大总管讨伐。他统率太仆少卿李思文、营州都督周道务的部队十八万人，会合西路军的程务挺、东路军的李文日柬等人，总共三十多万人马，军旗连绵上千里，全由行俭指挥。在这以前，萧嗣业运输军粮，多次被敌人抢走，士卒饥饿而死。行俭说：“可以用计谋战胜敌人。于是准备了三百乘假粮车，每乘车里埋伏五名骁勇的士卒，带着斩马的长刀、强劲的弓弩，用瘦弱的士卒拉车前进，还派精兵秘密地紧跟在后边。敌人果然来抢粮车，拉车的瘦弱士卒假装逃脱险境，敌人用马把车迅速拉到有水草的地方，解下马鞍，让马吃草。正要从车里拿粮食，骁勇的士卒猝然冲出，后边的伏兵恰好赶到，差不多将敌人杀死或俘虏光了。从此没有哪股敌人敢于走近粮车。
大军暂时驻扎在单于的北边，傍晚，已经扎好了营帐，战壕已全部挖好，行俭改变命令迁移到高冈上扎营。军官们说：“将士们已经安顿下来了，不能扰乱他们。”行俭不听这些，催促迁移。到了夜晚，狂风暴雨突然来了，原来扎营的地方，积水一丈多深，将士们没有谁不惊叹，询问怎么知道会有风雨的，行俭说“：从今以后只按我的指挥办事就行了，别问我怎么知道的。敌军在黑山抵御，连打几仗都失败了，行俭让将士们尽情厮杀，前后杀死的敌人无法统计。突厥未经唐朝封赐的可汗泥熟匐被他的部下杀死，部下提着他的首级前来投降；又活捉了他们的大首领奉职班师回朝，突厥的残余部队逃往狼山。行俭回朝以后，阿史那伏念非法地自称可汗，又同阿史德温附会合。第二年，行俭重新统率各路军队，驻扎在代州的陉口，派遣间谍大搞离间活动，劝说阿史那伏念，使他跟阿史德温傅互相猜疑。
阿史那伏念害怕了，秘密送来降书，并请求让他亲自捆来阿史德温傅表示诚意。行俭保守秘密没有公开，而呈递密封奏表报告了朝廷。几天之后，尘土冲天向南滚来，哨兵们惊恐，行俭说“：这是阿史那伏念押送阿史德温傅来投降，没有别的情况。不过接受投降如同接受挑战。”于是命令严加防备，派遣一名使者前去慰问。事情果然是这样。到这时，突厥残部全被消灭。高宗十分高兴，派户部尚书崔知悌慰劳部队。当初，行俭曾向阿史那伏念许诺不杀他们，侍中裴炎妒忌他的功劳，向高宗陈述意见：“阿史那伏念被程务挺、张虔曰助威胁追赶，又遭碛北回纥的逼迫，没有办法才投降的。”结果在都城的大街上斩杀了阿史那伏念和阿史德温傅。行俭的功劳也不予记载。只是封他为闻喜县公。行俭叹息说“西晋的王浑忌妒王浚平定吴国功劳的事，从古至今人们认为可耻。只怕杀掉降将以后就没有再愿归顺的人了！于是借口生病不再露面。永淳元年，行俭去世，享年六十四岁，
行俭通晓天文、历法，每次打仗，都能预知有利的时日。他善于识别人，他推荐的高级将领，例如程务挺、张虔曰助、崔智聅、王方翼、蠶金毗、刘敬同、郭待封、李多祚、黑齿常之，大都是当世名将，由副官升为刺史将军的几十人。皇帝曾赏赐给他骏马和珍贵的马鞍，令史私自骑马奔驰，马跌跤摔坏了马鞍，吓得逃跑了。行俭叫他回来，没有追究他。当初，平定阿史那都支、李遮匐时，缴获的珍宝数量巨大贵重无比，各国的首领将士希望看看，行俭乘机设宴，全部拿出来让他们观赏。有一个两尺的大玛瑙盘，艳丽的色彩闪烁光亮，军中小吏脚步太快跌了一跤，盘子被摔碎了，惶恐惊怕，跪在地上头叩出了血。行俭笑着说：你不是故意的，怎么吓成这个样子？没有一丝舍不得的颜色。高宗赏赐给他从阿史那都支那儿缴获的财物金银器皿三千多件，骆驼马牛数字相同，行俭分送给亲戚朋友直到部下，几天时间就送光了。