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在我们印象中，赵云一直跟随着刘备东征西讨，从未离开，但其实赵云跟刘备分开过，而且一分就是六年，即从初平四年（公元194年）到建安五年（公元200年），这段时间赵云因兄长去世，告别了刘备，失联长达六年，这段时间赵云去干什么了？三国志没有明说，不过裴松之摘取《云别传》引入了一个人物夏侯兰，通过他暗示了赵云曾加入曹操阵营。
赵云出场比较早，当时曹操还只算个小诸侯，刘备连小军阀都不是，只能算个跟班，彼时的大佬是公孙瓒和袁绍。赵云率领一群乡勇投奔公孙瓒，按说有人来投奔，应该倒履相迎才对，但公孙瓒这人心态不好，讥讽赵云说：你们河北人不都投奔袁绍去了，你为什么来投奔我？赵云回答：现在天下纷争，我们只想投奔仁政之所在，并不是一定要投奔哪个势力。
这段对话很漂亮，一下鲜明地写出了公孙瓒格局不大，赵云追求仁义的性格特点，也为将来赵云离开埋下了伏笔。公孙瓒估摸着赵云比较直率，跟自己不投脾气，直接打发他去辅助刘备了。
刘备和公孙瓒曾经一块求学，他把公孙瓒当大哥看待，出道也是靠对方提携，顺理成章地在公孙瓒手下打工。赵云和刘备一见如故，二人意气相投，关系亲密，一般来说贤臣遇明主，所谓风虎云龙，一场振奋人心的冒险故事就要开始了。可历史却并未如此，本应该继续写下去的刘赵情缘戛然而止，《三国志》关于赵云的记载突然消失，等到他再次出现，已经是六年后，当阳长坂坡了。赵云这段时间干什么去了？裴松之在注《三国志》的时候给出了答案。
根据裴松之摘录《云别传》的记载，在公孙瓒军盘桓了一段时间，刘备和赵云都觉得此地不宜久留，尤其是公孙瓒杀了人望颇高的刘虞，人设直接崩溃，所有人都觉得这位白马将军要完。大概在汉献帝初平四年，赵云以奔兄丧为由，离开了公孙瓒军。刘备知道赵云这一走就不回来了，拉着赵云的手很是不舍，赵云撂下一句话：“终不背德也。”然后就消失了六年。
六年过去了，时间指向了建安五年，曹操跟刘备演了一出煮酒论英雄的大戏，知道曹操起了杀心，刘备借故离开许都，然后“衣带诏”事泄，曹操东征刘备。刘备大败，只能去邺城依附袁绍。在邺城，刘备终于见到了老相识赵云，并委托赵云募兵重任。
这时候中原地区战云密布，所有人都知道袁绍要跟曹操决战了，刘备多了个心眼，向袁绍打了报告，希望带兵去连接刘表，帮袁绍壮大声势。
后来，曹操打败了袁绍，转身南下收拾刘表，跟刘备又干了起来。博望坡一战，刘备军击败夏侯惇，赵云俘虏了同乡夏侯兰，并推荐给刘备当主管法律的官员。
夏侯兰是摸清赵云之前六年去哪的关键人物，我们分析一下他的人生轨迹，能从侧面了解赵云的故事。夏侯兰在曹军中当差，而且是赵云的同乡，以此为前提，我们可以得到三个结论。
第一，之前赵云投奔公孙瓒的时候，夏侯兰应该没跟他在一起，否则刘备不可能不认识夏侯兰，还需要赵云向他推荐。
第二，赵云应当在离开公孙瓒之后，跟夏侯兰见过，否则以小时候的交情算，赵云不可能知道夏侯兰熟谙律法。就比如你30多岁加入了一个新公司，突然遇到了小时候的邻居，你会向老板推荐邻居当公司法务吗？
第三，赵云跟夏侯兰应该年龄相近，出去闯天下的时间也类似。如果他没有跟赵云一同加入公孙瓒军，那他们相遇的时间点应该是在赵云消失的六年中。
在这六年间，夏侯兰一直在曹操军中，赵云很可能在这段时间跟夏侯兰是同僚。赵云加入曹操军，有没有其他证据支持这个观点？有，而且是两个。
第一，赵云投奔刘备的时间地点。赵云与刘备重逢是在建安五年（公元200年），邺城。巧合的是，也就在这一年，关羽脱离了曹操阵营，返回了挂靠在袁绍势力中的刘备身边。这让我们不得不思考这样一个情况：因为官渡之战，曹操军基本了解袁绍军的构成，关、赵得知刘备在邺城，于是同时离开曹军，与刘备重聚。
第二，赵云是个胸怀大义，刚正不阿的人。他在家守丧完毕，会选择去哪里施展抱负呢？当时公孙瓒已经失败，袁绍跟公孙瓒一丘之貉，不算是正面人物，不能投奔。举目四望，赵云能去的地方只有西边的并州，恰好并州还有个军阀张杨，这个人属于忠臣派系，效忠汉献帝。张杨的价值取向十分符合赵云的意愿，他很可能先去投奔了张杨，并且跟随张杨去洛阳迎奉汉献帝，后来张杨离开洛阳返回并州，而赵云留在了洛阳，为汉献帝服务，这样的选择最符合赵云的理想。不久之后，曹操率兵进入洛阳，以保护天子为由，将汉献帝挟持回许昌，也就在这个时候，赵云加入了曹操军。
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