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楚河汉界划定后，刘邦稍微松了一口气，准备回到关中，张良和陈平却不同意。他们认为，刘邦的父亲和妻子已经安然无恙，正是一举击败项羽的大好时机。于是，刘邦改变了计划，邀请韩信和彭越共同出兵，攻打楚国。
大军到了固陵，却不见韩彭两军到来，项羽正在气头上，不等刘邦列阵，便驱动兵马，向汉营杀来。项羽骑着乌骓马，挺着长戟，一马当先，来杀刘邦。刘邦慌忙上前迎敌，哪里是项羽的对手，身边的将士纷纷倒下，刘邦跑得快，才没有死在项羽的戟下。
刘邦狼狈还营，清点士兵，损失了好几千名，将军也伤亡了好几十名，不由得垂头丧气，闷坐帐中，很生气地问张良：“韩信和彭越为什么还不来？”
张良说：“大王没有分给他们土地，他们一定怀恨在心，所以在那里观望。”
刘邦说：“他们的野心也太大了。我封韩信为齐王，拜彭越为魏相国，他们难道还不满足吗？”
张良回答说：“这些人无非是想多要一点好处，不如先满足他们，等灭了项羽后再和他们算帐。”
刘邦不得已，再给韩彭二人封了许多土地，两人果然马上发兵。淮南王英布和刘贾，在九江招降楚国大司马周殷，也前来接应刘邦。有了这么多生力军，刘邦自然放开胆子向项羽发起攻击。
项王闻汉兵大至，军饷又尽，巴不得急回，项羽虽然在固陵打了一场胜仗，但粮草吃紧，刘邦的援军又增加了许多，便不想恋战，急急忙忙向彭城撤退。刚走到垓下，就听见身后喊声震天，汉军铺天盖地地追了上来，项羽仰天长叹：“我真后悔当初没有杀了刘邦，才让他成了气候！”
项羽此时手下还有十多万士兵，暂时还没有多么惊慌，就在垓下安营扎寨，准备迎敌。项羽历来只靠勇力取胜，对谋略并不在行，见韩信前来挑战，立即上前厮杀。两军短兵相接，韩信且战且走，项羽不知是计，拼命追赶。项羽以前就没有把韩信放在眼里，因此有人劝他不要轻率追击，项羽也不听。大约追了好几里，韩信便鸣放号炮，两路伏兵一齐杀出，项羽全然不惧，鏖战了许久，冲开汉军阵地，继续追赶韩信。第二次号炮声又响起来，又有两路伏兵杀出，项羽杀得性起，只管向前厮杀，杀到第七八层重围的时候，手下将士已经七零八落，项羽也觉得力乏，渐渐退下来。此时，韩信埋伏的十路伏兵杀出，把项羽围在中央。项羽一枝画戟，毕竟挡不住百般兵器。不得已，留下锺离昧和季布断后，自己杀出一条血路，逃回垓下大营。
项羽自从起兵以来，出来没有经过这般挫折，想来是气数已尽，只剩得两三万残兵，跟回营中。
项羽有一个宠妾虞姬，深得项羽宠爱，项羽每次出兵打仗，虞姬都要随行，二人一直形影不离。虞氏见他神色仓皇，十分惊异，项羽唏嘘道：“败了！败了！”虞姬安慰他说：“胜负乃兵家常事，大王不必忧虑。”马上摆上酒宴，为项羽接风。项羽哪里还有心思喝酒，只是不想扫了虞姬的兴，才勉强喝了几杯。
这时，汉军已经把这里重重围困起来了。
晚上，项羽与虞姬在灯下借酒浇愁，喝得醉醺醺地才入睡。迷迷糊糊间，只听得外面凄风阵阵，鬼哭神号。一会儿，又传来一阵歌声，如怨如叹，如泣如诉，一声高，一声低，一声长，一声短，四下一片鸿哀之声。虞姬听得悲痛欲绝，项羽却鼾声如雷。
原来，张良编了一出楚歌，教军士在楚营外面唱，唱得项羽手下的楚国将士无不落泪，手下的锺离昧和季布等人悄悄逃出军营，连项伯也投到张良帐下，寻求庇护。只剩下项羽和他的八百亲兵，还在那里死守。
睡到半夜，项羽酒意已消，猛然醒过来。听见四面都是楚歌，不禁惊疑，出帐一听，发现歌声是从汉营传出的，项羽更加诧异：“难道刘邦已经灭了楚国么？”正在惊叹，士兵报告说将士都逃命取了，只有八百亲兵还没有逃走。
项羽打惊，马上回到营帐，看见虞姬一个人站在一旁，已经哭成了泪人，项羽悲从中来，也忍不住放声大哭，哭了一会，叫过虞姬，与她对饮了几杯，凄凉地唱了起来：
力拔山兮气盖世！时不利兮雅不逝！雅不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！
项羽生平最爱两样东西，第一是乌雅马，第二是虞美人，此番被围垓下，已知死在当前，惟一割舍不下的就是美人骏马，因此慷慨悲歌！虞姬在旁听着，已知项羽歌中的深意，也跟着唱道：“汉兵已略地，四面楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生！”唱罢，不禁潸然泪下，左右侍臣全都悲泣失声。突然，营中更鼓敲了五下，已到五更时分了，项羽对虞姬说：“天亮以后，我就要冒死突围了，你怎么办呢？”
虞姬说道：“我要与大王生死相依！”
项羽说：“你自己自寻生路吧，我要与你永别了。”
虞姬突然站起来，对项羽说道：“贱妾生时跟随大王，死也要跟随大王，愿大王保重！”说完，从项羽腰间拔出佩剑，向颈一横，顿时血溅珠喉，香销玉陨。
项羽抚尸大哭一场，命左右将虞姬埋葬。项羽葬完虞姬，擦干眼泪，趁着天色未明的时候，带了八百骑亲兵，越过楚营，向南逃去。韩信听说项羽溃逃，急令将军灌婴，率领五千兵马，追赶项羽。逃到淮水边，只剩了一二百人。走到阴陵，看见有两条路，项羽不知道往彭城走哪一条，便问一个农夫，农夫认出他是项王，恨他暴虐，向西一指说：“从这边去！”
项羽信以为真，跑了好几里，凛冽的寒风扑面而来，一个大湖挡住了去路。项羽才知道受了骗，慌忙回到原处，向另一条小路逃去。这一番折腾，灌婴已经追了上来，一阵冲击，又丧失了百余骑。幸亏乌骓马跑得快，项羽才脱了身。
到了东城，八百亲兵只剩下二十八骑，四面的呐喊声渐渐逼近。项羽自知难逃，登上一座小山，对那些亲兵说道：“我起兵八年，大小七十余战，攻无不克，所向披靡，出来没有打过败仗，所以才雄霸天下。今天被困在这里，看来是天要亡我！”
话音刚落，汉兵已经赶来，把小山团团围住。一个汉将不知死活，拍马上前，想来活捉项羽。项羽大声疾呼，一戟戳去，将对方刺落马下，送了性命。山下的汉将仗着人多势众，团团围绕，都被项羽杀退。项羽左手持戟，右手仗剑，或劈或刺，斩杀汉兵数百人，才杀出重围。项羽从山上杀下，一连九战，汉兵无不溃散，所以后人称此山为九头山，亦号四溃山。
项羽冲出重围，逃到乌江，乌江亭长正将船停在岸边，亭长请项羽渡江过去，以后好东山再起。项羽仰天长笑，对亭长说：“天已亡我，何必再渡！当初我带着江东子弟八千人，出来闯天下，如今无一生还，就是江东父老可怜我，愿意再跟我一起，我又有何面目见他们呢？”
后面尘土飞扬，追兵渐渐赶到，亭长又催促他上船，项羽感叹地说：“我知道你是好人，今天我无法报答你的恩德。这匹乌骓马日行千里，跟随了我五年，我不忍心杀它，今天就送给你吧。”
项羽下了马，徒步再战，乱削乱劈，连杀汉兵数百人，自己也身受重创。这时，他看见有人指着他说：“这位就是项王。”项羽认出他是自己的旧将吕马童，吕马童不敢正视项羽。项羽对他说：“我听说刘邦悬赏，取我首级者，赐千金，封邑万户，今天我就把这个人情送给你。”说罢，便挥剑自刎，终年三十一岁。从此，江湖只留下他和虞姬的悲情传说。
斗文虫曰：十面埋伏相传已久，但没有史料记载。四面楚歌、霸王别姬、乌江自刎，却是项羽最可歌可泣的地方。相比之下，美人守节如虞姬，英雄就义有项羽，正是所谓的英雄美人佳话。至今，在安徽省定远县南六十里，留有虞姬香冢，后世文人墨客，因虞姬贞节可嘉，把虞美人三字作为曲名，传唱千古。