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海口海瑞雕像
冒死上疏
嘉靖四十三年(1564年)十月，海瑞被封为户部云南清吏司主事。而此时，嘉靖皇帝崇信道教，一意修仙，大兴土木，劳民伤财；刚愎自用，拒绝廷臣规劝，使得国势渐衰，人民困苦，怨声载道。海瑞上疏直谏，严厉抨击嘉靖皇帝，名曰《治安疏》。因该疏主旨为“直言天下第一事，以正君道、明臣职、求万世治安”，故又称为《直言天下第一疏》。当时震惊朝野，被后人称为“海瑞骂皇帝”。
海瑞估计呈上此疏，必触怒皇帝将其处死。因此买好棺材，告别妻子，托人料理后事，毫不畏惧，从容处之，等待灾难降临。果然不出所料，皇帝看了疏后大为震怒，当场将奏疏扔在地上，命令左右：赶快把海瑞抓起来，不要让他逃跑了，宦官说海瑞素有痴名，听说上疏时知道自己将是何下场，所以已安排好后事，在朝中听候处置。皇帝听后沉默了片刻，然后又将奏疏看了一遍，被其内容所打动，因此将其留在宫中数月。至次年二月余怒未消，还是以“骂主毁君，悖道不臣”之罪，下旨逮捕海瑞，打六十大板，投入锦衣卫部狱。同年十二月世宗病逝，穆宗继位。次年大赦天下，海瑞因此获释。海瑞被复官任户部主事。海瑞上疏请求归家养母遭到拒绝。四月，升为大理寺右待丞。当时内阁首辅徐阶与高拱矛盾日益加深，高拱欲夺权，命他的学生广东道试监察史齐康奏劾徐阶。海瑞上疏支持徐阶：徐阶为首相，朝政转机有功劳，而且“不招权，不纳贿”；高拱为人狡猾凶狠，不可信任；齐康捏造虚词，颠倒是非黑白。请求罢斥高拱，重治齐康。结果徐阶被挽留，齐康被发配边疆，高拱被削职。为此，高拱一直记恨海瑞。隆庆三年(1569年)春，海瑞升任通政司右通政。六月晋升督察院右金都御史总管粮储军务大事、巡抚应天十府。
挫抑豪强
应天十府是明代经济、文化的中心，也是出名的“繁剧难治”。为巩固明皇朝统治，海瑞遵照朝廷的法令，并参照他在淳安的施政经验，慨然以澄清天下为己任，尽心竭力挫豪强、抚贫弱。重要的事情有三件：
一整伤吏治。自明初以来，江南地区不法官吏常与当地豪绅大户串通一气，贪脏枉法，谋财害命。整伤吏治是治理应天十府的当务之急。
海瑞
二勒令退田。应天十府州强宗室众多，土地高度集中，造成阶级矛盾日趋尖锐。嘉靖以来兼并盛行，各地乡官豪伸采取各种卑劣手段掠夺田产，如通过“投献”侵占农民的土地即有几万起。海瑞十分气愤，为了缓和阶级矛盾，对土地关系进行调整，使乡官绅士“百年后得安静”，维护地主阶级的长远利益，他勒令必须将白夺之田如数退还。此令一下，四方震动，受到百姓热烈拥护。
三兴修水利。江南河流众多，湖泊交错。境内吴淞江水道是国家的重要水道，纵贯苏、淞两府，穿越五县。长期得不到修治而堵塞，多次疏通无效。河道涸塞为陆，使农业生产受到严重破坏。民间传言只有海龙王可将堵塞打通。海瑞巡抚江南时，恰遇暴雨不断，吴淞江泛滥成灾，农民们纷纷离家逃荒。海瑞通过民间私访和实地勘量，提出“以工代赈”在赈灾同时兴修水利。在吴淞江旁垦田40万亩，两河开通，太湖水直入海，滨海诸渠皆因流灌溉、旱涝有备。就是当地曾竭力反对海瑞的官绅们也被他所折服。
海瑞罢官
改革触动了江南官绅的利益，因此遭到攻击和极力反对，纷纷指责海瑞“第一不知体”、“不近人情”，“不识时务”。他们勾结朝廷官员，想共同除掉海瑞。隆庆四年(1570年)正月，当大批饥民破土修浚吴淞江、江南百姓渐渐看到希望的时候，刑科给事中舒化上疏指责海瑞不可重用。给事中人戴风翔劾论海瑞。此时，高拱又东山再起，以史部尚书入阁秉政，给海瑞的前途造成很大的障碍。吏部见到戴风翔的弹劾奏章，以海瑞“志大才疏”为由罢免海瑞。消息传出，江南小民纷纷哭泣哀号，为海瑞鸣不平。海瑞被迫上《告养病》疏，提出回乡养老，“赐臣回籍，永终乡里”，皇帝同意了请求。
万历十五年（1587年），海瑞病故于南京任上。他没有儿子，所以去世后，佥都御史王用汲去主持海瑞的丧事，看见海瑞住处用葛布制成的帏帐和破烂的竹器，因而禁不住为之悲泣不已，凑钱为海瑞办理丧事。海瑞的死讯传出，南京的百姓因此罢市。海瑞的灵枢用船运回家乡时，穿着白衣戴着白帽的人站满了两岸，祭奠哭拜的人百里不绝。朝廷追赠海瑞太子太保，谥号忠介。
