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在草书史上，如果说张旭、怀素开创了草书书写的“狂写”时代，那么明代的书法大家祝枝山则是这个书写的有力继承者，他的草书既不同于上述二人的“颠”“狂”，也从北宋黄庭坚开合中走出来，形成了个性面目，成为明代草书不多见的一位书家。著名学者、评论家李志敏这样评价到：“祝枝山的狂草，骨力弱于旭、素，但在宋人影响下，又自成一格”。
祝枝山对书法的热爱是爱前辈的影响，据说他的外祖父书法就写得很好，这是最直接的感受，而结婚后，又受到岳父的感染和影响。从此以后，他向前人学习草书，尤其是对唐代草书大家张旭和怀素的作品临摹尤精，我们知道，张旭的草书打破了前人独立字体和笔势，形成了连绵不绝的书写形式，使得草书更加具有艺术性，但方整过愈，而怀素则圆润有加。
祝枝山在上述二人书写特点的基础上，又取法宋人意态，对黄庭坚、米芾草书进行了改造，融合了草书书写上用笔、结构、意趣、性情等诸多元素，使草书作品更加符合自己的个性特点，正如：“其书法顿挫雄逸，放而不野，如鹤在鸡群，风格迥绝。”
为了说清楚祝枝山在书法史上的贡献，我们不妨简要往前回顾一下书法史上的一些转折历史，唐朝的书法以“法”为根，法度是书写的基本要求，而到了宋代更多地是“尚意”，由于“尚意”走得太过，书法可以说是失去了“古”和“根”，元代时，赵孟頫看到了这一现象，对书法“复古”提出了自己的看法，并且亲身实践，影响了当时人们对书法“复古”观念的改变。
然而，明代时期，就是祝枝山等人又感到在“复古”中却失去了像唐人那样狂放的书写激情，也缺少宋人之“意趣”，在这样的情况下，由于祝枝山的不懈努力，又把草书书法带入到了既有“古意”又有“新意”的书写之路。因此可以说，祝枝山就像是赵孟頫、苏东坡、黄庭坚那样的人，是书法史上不可多得的创新者。
因此，书法史上这样评价祝枝山：“他将黄庭坚草书与唐颠张醉素的草书通过自己的整合而成为一种新式的草书图样出现在明代书坛，并使之成为明代草书的典范，开此风气之先河。为之后的徐渭、黄道周、倪元璐、张瑞图、王铎的草书崛起起了引领作用。”
我们欣赏和学习祝枝山的草书时，应当从以下几个方面来认识：
一是古法用笔。祝枝山在真、草、隶、篆各个书体上，样样皆精，尤其是他在书写中很是注意笔法，清代王澍：“有明书家林立，莫不千纸一同，惟祝京兆书变化百出，不可端倪，余见京兆书百数，莫有同者，信有明第一手也。”可见其用笔有多精妙之处。
二是融会贯通。他在学习前人书法中，并不拘泥于形体结构，而是取其法、取其势，最重要的是能把前人的各个优点汇聚起来，加上自己的认识，而成为自己的艺术风格，对于学习草书的人来说，这一点应当用心体会。
三是书法观点。祝枝山并非是用笔书写的书家，他在学书过程中，善于思考，勤于总结，经常提出自己对前人、对书法的观点。他所提出的“性”与“功”就是书法理论上的重大贡献。“性”是指书法的境界思想和艺术观点，“功”是临摹和创作的能力。二者是相互联系的，缺一不可。在学习祝枝山书法时，应当结合他的这些理论思想一并进行。