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吴越之战，是春秋末期位于长江下游的两个诸侯国吴和越之间进行的最后一次争霸战争。自公元前510年开始，持续至公元前475年，历时共35年，中经吴伐越的槜李之战、越伐吴的夫椒之战、笠泽之战和姑苏围困战，最终以吴的灭亡和越的胜利而告结束。
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归纳起来，越王勾践采纳四条计策。首先，勾践亲自到吴国麻痹敌人;其次，回到越国后，又用美人计麻痹夫差;第三，还用欲擒故纵的方法拆掉了越吴之间的防御性建筑，让夫差进一步信任自己，等到越国强大了，又用反间计除掉了夫差的谋士伍子胥;第四，在进攻的前一年，越国送给吴国一批种子，夫差见种子颗粒饱满，就发放到吴国各地区种植，结果发现所有种子都不发芽，原因是种子已经被勾践用锅煮过了，吴国因此在那一年粮食歉收。勾践在此时进攻，一举灭掉吴国。
公元前514年，阖闾登上吴国王位，即任用逃亡到吴国的原楚国贵族伍员(伍子胥)和齐国的孙武，改革内政，“立城郭，设守备，实仓廪，治兵库”，扩充军队，加强战备，并制定了“西破强楚，北威齐晋，南服越人”的战略方针。其时，定都会稽(今浙江绍兴)，据有今浙江北部地区的越国，领土狭小，人口稀少，经济文化发展相对落后。
楚为联越制吴，积极扶植越王允常，从而使越力量迅速壮大。公元前510年，吴国进攻越国，两国争战就此展开。江南盛夏，一片葱郁，蛙声蝉鸣，掩不住金戈铁马之声。当时越国的疆域，已经越过了钱塘江，到达了今日嘉兴、平湖一线。允常毫不示弱，率师北上。两军在檇李(今浙江嘉兴县西南)对阵，展开了吴越史上从未有过的大规模厮杀。虽然《春秋》上以精练得不能再精练的文字作记载：“辛卯.鲁昭公三十有二：夏，吴伐越。”但《左传》作了进一步阐述：“吴伐越，始用师于越也。”著名史学家杜预为此加注：“自此以前，虽疆事小争，未尝用大兵。”据史料分析，吴军并没有越钱塘江南下，战争的范围仅仅局限于今日嘉兴地区的檇李城一带，也即是两国相交的边陲地带。
吴军在孙武的指挥下势不可当，越军当然不是对手。吴军本为削弱越国国势而来，所以除了在战场上大败越军以外，又在越国“大掠而回”。檇李一战，揭开了吴越之间长达三十七年生死之搏的大幕。
公元前506年，阖闾率军攻楚。次年春天，允常乘吴国内空虚，出兵袭击吴都姑苏。吴王急忙抽兵回救，允常自知力不能敌，遂在大掠之后主动撤兵而还。公元前496年，允常病死，子勾践继位。吴王为“南服越人”，遂乘勾践新立之机，率军攻越。双方对阵于槜李(今浙江嘉兴县西南)。勾践见吴军容严整，组织敢死队连续几次发起冲击，均被吴军击退。在此情况下，勾践迫使犯了死罪的囚徒，列为三行，持剑走到吴军阵前，一起举剑自杀。吴军将士被这一疯狂举动所震慑，纷纷拥上看个究竟，吴军阵势因而大乱。越军乘机发动突然袭击，大败吴军。阖闾本人也受伤不治而死，临终前再三叮咛儿子夫差：“必毋忘越!”
夫差时刻牢记杀父之仇，日夜练兵，积极备战，准备出兵攻越。公元前494年春，越王勾践得知夫差准备攻越的消息后，不听大臣范蠡的劝告，在准备不充分的形势下，决定先发制人，出兵攻吴。夫差尽发吴国精兵，迎战于夫椒(今江苏苏州西南)。吴军同仇敌忾，奋勇冲击，越军不敌，损失惨重，只剩下5000人退守会稽山。吴军乘胜追击，占领越都会稽，并进而包围了会稽山。
在生死存亡的危急关头，大夫范蠡提出屈辱求全，主张用卑辞厚礼向吴求降，如若不允，就由勾践亲自去吴国做人质。勾践采纳了这一建议，一面准备死战，一面派文种去向吴王求和，并用美女、财宝贿赂吴太宰伯嚭，要他从中斡旋，劝说夫差允许越国作为吴的附属国，并声明如吴国不许，则越将破釜沉舟，与吴血战到底。伍子胥认为争霸中原不如灭越有利，并看出越国君臣卑辞厚礼的背后所隐藏的灭吴野心，因而坚决主张彻底灭越，否则，必将纵虎归山，养痈遗患，“今不灭越，后必悔之”。但夫差急于北上同齐争霸，认为越国既已投降，便名存实亡，不足为患。因此答应越国议和，率军回国。
越经此一战，元气大伤。为安抚民心，勾践下诏罪己： “寡人不知其力之不足也，而又与大国执仇，以暴露百姓之骨于中原，此则寡人之罪也，寡人请更。”并下令“葬死者，问伤者，养生者，吊有忧，贺有喜，送往者，迎来者，去民之所恶，补民之不足”。然后，把国内事务分别托付诸大夫负责管理，便带着范蠡等人去吴国给夫差当奴仆。勾践在吴国忍辱含垢，历尽艰辛，终于骗得夫差的信任，于3年后被释放回国。
勾践归国后，决心复国灭吴。所谓“身自耕作，夫人自织，食不加肉，衣不重采，折节下贤人，厚遇宾客，振贫吊死，与百姓同其劳”。争取民心，选贤纳谏，让文种治政，范蠡整军，建立招贤馆，礼遇收罗各方面人才。改革内政，减轻刑罚，减免赋税，开垦荒地，发展生产，奖励生育，增加人口。在军事上，筑城立廓，修缮被战争破坏的都城，训练部队，厚赏严刑，扩充兵员。在对外政策上，奉行“结齐、亲楚、附晋、厚吴”的方针。不断送给夫差优厚的礼物，表示忠心臣服，以消除他对越国的戒备;送美女西施、郑旦给他，使他沉溺女色，分散精力;贿赂吴臣，争取他们的同情和帮助;并离间吴国内部，挑起其大臣不和;破坏吴国的经济，用高价收买吴国的粮食，使其内部粮价高涨，造成供应困难;采集良材，选派巧匠，送给夫差，促使其大兴土木，消耗人力、物力。上述措施，收效显著，壮大了自己，削弱了敌人。越国力量大为增强，发兵伐吴所缺乏的只是时机问题了。
在越上下一心、励精图治、为复仇雪耻而磨刀霍霍时，吴国却日趋腐败。夫差因胜而骄，奢侈淫乐，穷兵黩武。调用大量人力物力建造姑苏台，不分昼夜同西施在上面狂欢作乐。
同时，急于以武力威胁齐晋，称霸中原。公元前489年，进攻陈国，次年攻鲁，慑服了附近的小国，为北进中原开辟了道路。夫差又征调大批民工构筑邗城，作为北上基地，开凿邗沟，沟通江淮，以利军运。
为导吴北进中原，使之与晋、齐、楚为敌，造成乘虚袭吴的机会，勾践向夫差大献殷勤，让文种率万名民夫协助吴国开凿邗沟，以推动夫差北上。