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越王勾践的祖先是夏朝开国君主夏禹的后裔，是夏朝少康帝的庶出之子。少康帝的儿子被封在会稽，以掌管看守供奉夏禹的祭祀。越国建立后，一直保持着比较落后的生活习俗，很少与中原地区发生联系。二十多代后，传到勾践的父亲允常。允常在位时，与吴王阖闾结下怨恨，互相攻伐。允常死后，勾践继任越王之位。
越王勾践元年(前496年)，吴王阖闾听说允常去世的消息，于是出兵攻打越国。越王勾践派遣不怕死的勇士向吴军挑战，勇士们排成三行，冲入吴军阵地，大呼着自刎身亡。吴军看得出神，越军趁机袭击吴军，在檇李大败吴军，射伤吴王阖闾。吴王阖闾临终前，告诉儿子夫差说:"一定不要忘记向越国报仇。"
越王勾践三年(前494年)，勾践听说吴王夫差日夜操练士兵，将报复越过，便决定先发制人，在吴国未发兵之前讨伐吴国。范蠡劝阻，勾践不听继续发兵。吴王听说之后，派遣全部精锐攻打越军，在夫椒大败越军。越王只剩五千多名残兵败将退守会稽。吴王乘胜追击包围了会稽。 越王勾践追悔不已，没有听范蠡的劝告，范蠡建议勾践向吴王夫差讲和，并入吴国为臣，于是勾践派大夫文种去吴国求和。表示越王勾践愿意入吴，携妻带子为臣。吴王夫差同意勾践之请，伍子胥反对此事，认为上天要吴国灭越，不能同意越王的请求。 文种回到越国后，将情况告诉了勾践。勾践听闻决定杀妻灭子，与吴国决一死战。
文种认为吴国太宰伯嚭十分贪婪，可以用重财诱惑他。勾践认为可行，就派文种送伯嚭财货、美女，伯嚭接受了越国的贿赂，于是就把大夫文种引见给吴王。文种说：“若继续进攻越国，勾践将杀妻灭子，焚烧宫室，与吴国拼死一战，到时会越国上下同心，仅剩的五千人会同仇敌忾，您也必将付出相当的代价。” 太宰伯嚭也附和。吴王夫差认为有道理，接受了越国的求和。伍子胥又进诫吴王:"如今天赐良机，不灭越，此后将会后悔莫及。"吴王夫差不听伍子胥之言，赦免了越王勾践，并从越国撤军。
勾践被困在会稽时，曾叹气说:" 我难道此生就如此了吗?"文种说:"当初商汤被桀囚禁在夏台，周文王被纣王关押在羑里，晋文公重耳逃亡翟，齐桓公小白逃亡莒，最后都称王称霸了。由此观之，我们今日的处境何尝不可能成为福分呢?"
勾践回国后，深思熟虑，苦心经营，在自己的屋里挂了一只苦胆，每顿饭都要尝尝苦胆。提醒自己不能忘记会稽的耻辱，他亲自耕作，勾践夫人亲手织布，发展生产。勾践夫妻与百姓同甘共苦，激励了全国上下齐心努力，奋发图强，早日灭吴雪耻。又联络齐国、楚国、晋国三国势力，让三国攻打吴国，使吴国疲惫。向吴国粮食，使之粮库空虚;赠送木料，耗费吴国人力物力兴建宫殿;散布谣言，离间吴国君臣，杀害伍子胥。
公元前482年，吴王夫差率领精兵北上参加黄池会盟，只剩老弱残兵与太子留守，越王于是派善于水性的水军两千人，训练有素的战士四万人，禁卫军六千人，各类管理技术军官一千人，攻打吴国。吴军大败，杀了吴太子。吴王夫差紧急回国，越国自觉无力灭吴，就和吴国讲和 了。
公元前478年，越国再度率领大军攻打吴国，吴国又大败。前475年，越兵围困吴国。前473年，越兵攻入吴都，吴国灭亡。越王勾践本想把吴王夫差流放甬东，给他百户人家，让他住在那里。吴王说:"我老了，不能再侍奉越王。我后悔不听伍子胥之言，让自己陷到这个地步。"于是自杀而死。
勾践谋划灭吴隐忍了二十多年，因其"卧薪尝胆"的典故，勾践如今已经成为中华民族不惧怕失败与屈辱，敢于拼搏的楷模形象。