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梁山一百单八将，多以武力闻名，加之少数的医生、铁匠、兽医等辅助人才，真正以智谋著称的只有两个：吴用、朱武。
智多星吴用，梁山大聚义后第三把交椅，上应天机星；神机军师朱武，七十二地煞星之首，上应地魁星。按理说，朱武的智谋不在吴用之下，但两人的地位却差了如此之多，就不得不说吴用的聪明之处了。且看吴用在三次首领之争时，所做出的抉择与谋划。
火并王伦尊晁盖
动手的是林冲、受害这三人制的是王伦、受益的是晁盖，但这三人之间却有一个重要人物穿针引线—吴用。
先是挑起林冲与王伦的矛盾：“非是吴用过称：理合王伦让这第一位与头领坐。”本来林冲就看不上王伦，只是缺少个爆发的理由，吴用这一番话无疑就是那个火星，将这把火彻底点燃了；接着，以退为进，看似是自己等人为了梁山和平愿意退走，实则是将林冲凸显出来，让王伦跟自己等人的对立，变成王伦与林冲的矛盾；最后则是一记杀招：
林冲疾把王伦首级割下来，提在手里，吓得那杜迁，宋万，朱贵，都跪下，说道：“愿随哥哥执鞭坠镫！”晁盖等慌忙扶起三人来。吴用就血泊里过一把交椅来，便纳林冲坐地，叫道：“如有不伏者，将王伦为例！今日扶林教头为山寨之主。”
众人去扶杜迁等人，吴用却直接将这第一把交椅推到林冲屁股底下，这一番举动无疑把林冲推上了风口浪尖。因为杜迁等人乃是害怕林冲，才瞬间降服的，心中多少还是念着王伦的。所以，看似是吴用拥戴林冲做这首领，实则是以退为进，让林冲和杜迁等人有了一层隔阂，最终让晁盖得了首领之位。
如果说尊晁盖是顺水推舟，那么拥立宋江这两次就真的是吴用的“聪明之处”了。
晁盖身亡拥宋江
晁盖在曾头市中箭身亡后留下遗嘱：“贤弟莫怪我说：若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主。”本来宋江还端着，要遵照遗嘱来决定着山寨之主，只是随着林冲和吴用的一番劝说才做了梁山之主。不过，林冲和吴用的这两番话还是有区别的，林冲的话确实是劝，但吴用的这番话就不一样了：
“晁天王虽如此说，今日又未曾捉那人，山寨中岂可一日无主？若哥哥不坐时，其余便都是哥哥手下之人，谁人敢当此位？况兼众人多是哥哥心腹，亦无人敢有他说。哥哥便可权且尊临此位坐一坐，待日後别有计较。”
总结一句话就是：你不做，别人也做不了。但当时梁山已经有八十多位头领，谁敢说都跟宋江一条心，但吴用这番话说出来，众人即使心里有别的想法也说不出口了。而吴用作为宋江的天哥支持者，自然有“从龙之功”了。
宋江为主卢俊义为次
按照晁盖遗嘱，卢俊义活捉了史文恭，应当做梁山之主。本来已经将史文恭剖腹挖心祭奠晁盖，正商议立梁山泊之主，吴用却直接上口：“兄长为尊，卢员外为次。其余众弟兄，各依旧位。”依旧拥护宋江做山寨之主，但宋江本人肯定是要再三谦让的，可吴用还有后手：
原来吴用已把眼视众人，故出此语。只见黑旋风李逵大叫道：“我在江州，舍身拼命，跟将你来，众人都饶让你一步！我自天也不怕！你只管让来让去假甚鸟！我便杀将起来各自散火！”武松见吴用以目示人，也上前叫道：“哥哥手下许多军官都是受过朝廷诰命的：他只是让哥哥，如何肯从别人？”
李逵不必说，打一出场就结识了宋江，鞍前马后，武松在柴进府上时亦是和宋江结为了兄弟，吴用这般使眼色，众人肯定附和。虽然最后宋卢两人还是加试一场，但吴用这番功夫还是加重了自己在宋江心中的地位。
人生路上面临很多次选择，吴用最终能做地梁山第三把交椅，何尝不是“选对了”的结果呢。