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“宋江夜打曾头市”是小说《水浒传》第六十七回的剧情，论其原因主要有两个，是旧恨和新仇：一是之前天王晁盖曾经在攻打曾头市时被对方射了一箭不久身亡，二是曾头市夺了梁山好不容易买来的两百多匹马。
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曾头市位于山东郓城县，离梁山并不远。那里共有七个猛将，除了长官的五个被称为“曾家五虎”的儿子，还有正副两个教头：史文恭和苏定，其中史文恭武力很强。此外，曾头市兵马过万，势力很大。
梁山第一次攻打曾头市，是因为段景住偷来了照夜玉狮子本来想献给宋江，可是被曾家五虎抢了去，成了史文恭的坐骑。于是晁盖就带兵前去攻打，可是在战斗中，他面颊被史文恭射了一箭，因为箭上有毒不久就死了。从此曾头市尤其是史文恭成了梁山的死敌。第二次则是因为，段景住与杨林、石勇为梁山从北地买了两百多匹骏马，但是路上被强人夺了送去了曾头市，只有段景住逃回梁山。于是宋江准备旧账新账一起算，再次攻打曾头市。
在宋江夜打曾头市的战斗中，梁山一方先是用火攻等计谋破了曾头市外围的陷阱，之后两次设计埋伏了前来偷袭的曾家军，在加上时迁等人的卧底，最后里应外合破灭了曾头市。而史文恭在战败逃跑时也被卢俊义活捉，之后被梁山众人挖出心脏来祭奠晁盖，算是为其报仇成功，让其瞑目。而根据晁盖死前抓住史文恭的成为梁山伯首领的遗嘱，卢俊义坐上二把交椅。
宋江与阎惜娇是什么关系
阎惜娇，又名阎婆惜，婆惜这个称谓在宋朝是男女通用的一种说法，这个与个人地位、职业没有多大的关系。阎惜娇之所以被人成为阎婆惜，可能是因为其长的漂亮，被母亲爱惜的意思。
宋江与阎惜娇的相识，还是因为宋江的仗义疏财，接济穷困。当时的阎惜娇和自己的父母逃亡到郓城县，她的父亲在逃难途中生病，最后死在了郓城县。阎惜娇母女二人身无分文，阎惜娇只好在大街之上卖身葬父。虽然她长的很漂亮，但是她的开价是十两银子，这在郓城县这样的一个小地方，十两银子可是一笔不菲的财富了。
所以没有多少人愿意掏出十两银子，尽管阎惜娇很漂亮，可是她的名声不是很好，在阎惜娇来到郓城县的时候，人们就传言她曾是一个青楼的“头牌”。恰好此时的宋江路过阎惜娇的身边，本着救济穷苦的道义，宋江就出资安葬了阎惜娇的父亲。但是阎惜娇的母亲看中了宋江的钱袋子，打着报恩的幌子，要将阎惜娇嫁给宋江。宋江拗不过阎惜娇母亲的死缠烂打，只得答应娶阎惜娇为妾，还为他在郓城县买了一幢小屋。
宋江虽然收了阎惜娇为妾，但是心中还是不太喜欢阎惜娇的，所以很少去阎惜娇那里。生性放荡的阎惜娇为了满足自己，和同为押司的小白脸张文远勾搭成奸。后来，宋江与阎惜娇两人在争抢晁盖书信的时候，宋江失手杀死了阎惜娇。
