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项羽，故楚名将项燕之孙，秦二世元年（公元前209年）随叔父项梁在吴中起义，踏上了他的王霸之路，其后，巨鹿之战大破秦军，一战成名，成为各路诸侯的上将军，辕门汇诸侯，诸将皆不敢与之对目。就是这样一位指点江山的“西楚霸王”，却在四年的楚汉之争中萧条落败，最终在乌江自刎，后人在感慨其英雄末路的同时，也在思索着一个问题，就是，逃出包围的项羽为何不渡江南下，重整旗鼓卷土重来？而是要在乌江边，以自杀的方式谢幕人生？
至于这一点，后世一直存在着两种截然不同的看法，一种是以李清照为代表的，“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”赞扬其“英雄气概”，另一种是以杜牧为代表的，“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”认为项羽此举缺乏毅力和决心，甚至还有些许的“愚蠢”。
一、项羽强烈的旧贵族意识
项羽是故楚旧贵族出身，春秋战国时期，可以说是中国历史上贵族最为繁荣的时期，自秦始皇统一六国后，这种贵族气息在历史上嘎然而止，而多数历史学者把项羽成为“中国最后一位贵族”，可以说“宁为玉碎，不为瓦全”的气节在项羽的观念里根深蒂固。更何况江东八千弟子血洒北岸，项羽岂肯只身一人南渡。据《史记·项羽本纪》的记载，羽言：“纵江东父兄怜而王我，我何面目见之！”便能看出项羽的这种观念有多么的根深蒂固。
二、谋士武将皆无，已成孤家寡人
在垓下之战时期，刘邦的汉军就已经显现出了势不可挡的形式，所谓“兵败如山倒”，其余诸侯如，魏（相国、建成侯彭越）、赵（张耳）、齐（韩信）、燕（韩广）、淮南（原九江，英布）、衡山（即后来的长沙，吴芮）、闽越（无诸）等皆归顺刘邦，就剩一个临江王共敖，也是摆出一副两不相干的中立的态度，且项羽身边的大将如，龙且、项庄、钟离昧等接连战死，又因中了刘邦的离间计而逼亚父范增出走并病死途中，可以说这时的项羽已成孤家寡人。“并可募，将难寻”既无班底，又无根基的项羽，想卷土重来，真的是难如登天。
三、王者雄心已失
俗话说：“哀莫大于心死”，刘邦对项羽的打击不仅是战略上的，更是心理上的，在汉五年（公元前202年）十二月，项羽率10万孤军逃至垓下（今安徽灵璧），以汉军为主的56万联军迅速将其包围。楚军兵少食尽，又屡战不胜，刘邦命联军连夜吟唱楚歌，楚军夜闻四面楚歌，军心顿时瓦解。身为主帅的项羽也大惊曰：“汉皆已得楚乎？是何楚人之多也！”从后来，项羽一路逃到乌江，乌江亭长劝其回江东以图东山再起，项羽却说：“天之亡我，我何渡为！”可见，此时的项羽雄心已失。
