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为了尊重每个人的解释权，小弟只摆出一些观点，简单加之自己的思考为大家呈现，不做深入探讨。
另外，小弟只参考裴松之注解的《三国志》，《后汉书》，《世说新语》和《含山县志》。其他暂不考虑。
回归题目，在裴松之注解的《三国志》中并未提及望梅止渴，望梅止渴的典故应该出自《世说新语 假橘》。
一：有的学者认为这次军事行动目标为宛城
但是此事的真实性有待商榷，我们不妨翻看《三国志》寻找曹操亲征宛城的时间地点。
1：建安二年正月曹操曾亲征宛城，张绣诈降导致典韦，曹昂，曹安民等阵亡。（从许昌出）
2：建安二年十一月，曹操南征刘表部将，途径宛城。（从许昌出）
对于宛城只有这两次目标明确的记载。众所周知，梅子生长在亚热带地区，有证据表明古代黄河南岸就有梅子，所以曹操进攻的路上有可能生长梅子。
不过，曹操两次军事行动的日期分别为二月和十一月，并不符合梅子的成熟期。熟悉三国的朋友们知道，这两场战斗从出兵到班师各自不超过两个月。所以应该排除目标为南阳的观点，甚至望梅止渴的真实性。
二：根据《含山县志》记载，望梅止渴发生在安徽省马鞍山市含山县。
此地属于南方，那回到《三国志》曹操有哪次南征且离马鞍山最近且符合史实呢？
1：那就只能是曹操亲征的濡须口战役。濡须口和含山县距离只有60公里，是完全有可能的。
2：不过，曹操是建安十八年正月进攻的濡须口，并且四月已经回到了邺城，所以《含山县志》与客观规律不符合。因此应排除是安徽省马鞍山市含山县，甚至是望梅止渴的真实性。
另外赤壁之战也是十二月，所以不太可能是江陵之战左右。
结合第一点和第二点，不应该是曹操在攻打宛城和濡须口或赤壁之战战役的过程中。网络上有些分析就不成立了。
三：有的学者认为是进攻黄巾军的路上
翻看《三国志》得知曹操只有一次进攻黄巾军的记载应该在光和之后，地点在颍川。根据《后汉书》的灵帝纪来看朝廷对颍川的军事行动为三月中旬，梅子也不大可能成熟。
至此网络上这三个“主流”观点都不太站得住脚。
小结：《世说新语》被我们通常理解为笔记小说虽然此书注重考案史实，不过信息来源以逸闻轶事为主，所以很多事情有所争议。