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江南四大才子之一，唐伯虎的大名在中国可以说是家喻户晓了，但一般人印象中的唐伯虎总是跟影视剧脱不了关系。荧幕上的唐伯虎是妻妾成群，得大美人秋香眷顾的风流才子。而历史上真实的唐伯虎，除了的确是风流，一生混在女人堆里，也确实是有才，诗文书画无不出众，却只是一个贫困潦倒的落魄文人罢了，哪里有银子去养得起成群妻妾，甚至原配夫人见他落魄，甩手就离他而去。有个风尘红颜沈九娘，也是一病不起，撒手人寰，撇下他独自走余生。只是虽养不起成群妻妾，这位风流才子倒是一生混迹于脂粉堆里，颇得佳人们青睐。仕途的潦倒，生活的窘迫，让他寄一腔愁思于佳人，也算慰藉平生吧。五十四岁时，他走完了坎坷的一生，死后还是好友祝枝山出钱安葬他的遗体，一代才子，得此结局，也是叫人叹息。
其实唐伯虎原来也是出生在一个富庶之家的，父亲开酒馆，一家人还算衣食无忧。才子唐伯虎年少成名，乡试时的文章试卷叫主考官大加赞叹，看着一帆风顺的人生，谁知突遇风波，毁在了交友不慎上。朝廷会试之时，唐伯虎被卷入了同考学子徐经的舞弊案。这徐经花钱贿赂考官家仆买来了试卷，事情败露后，他在牢中又扯出唐伯虎也在他手中看过试题，这下唐伯虎就下了大狱。虽皇帝后来只追究了徐经一人，还是释放了唐伯虎，还派给他一个小官职，可生性高傲的唐伯虎，哪里忍得下这个耻，拂袖而去。
这场科场舞弊案可以说是唐伯虎人生路上的重大转折点，看着风光无限的才子，人生从此就跌入了潦倒落魄之路。随后妻子的离去，父母的过世，更使得这位大才子陷入了人生最低谷。悲情才子，在他以后的人生岁月里，唯有诗画与烟花女为其精神寄托了。在女人堆里混了一生的唐伯虎，画出了无数的香艳美人图，写下无数的动人红粉诗，譬如这首《一剪梅·雨打梨花深闭门》，一曲闺怨之作，对于痴恋女子相思之痛的描摹，细腻传神，极见功力，非常年混于女人堆里，难有此精妙的体会。
一剪梅·雨打梨花深闭门
明代：唐寅
雨打梨花深闭门，孤负青春，虚负青春。赏心乐事共谁论？花下销魂，月下销魂。
愁聚眉峰尽日颦，千点啼痕，万点啼痕。晓看天色暮看云，行也思君，坐也思君。
上阕以一个凄美的情景开端，雨潇潇，梨花片片飘落，一个闺中女子独居深闺，院门紧闭，将院外的世界与院内的女子无情隔开。女子青春正好，却被锁于这幽闭的深宅大院之中，只看着韶光渐逝，青春虚度，她内心是一片凄凉。古时女子居于内帷，不得随意走出家门，她们唯一的精神寄托就在男人身上了。若是正青春时，却没有爱人在旁，只有自己日日对着紧闭的院门，听雨打梨花，这种心境当是无尽酸楚了。这位女主人公内心渴望有爱人来与她一道共享良辰美景。但渴望却终是成空，徒留她一人在花下黯然，在月下黯然，一日一日，只有忧愁，不见笑颜。
上阙写了女主人公现下的悲凉处境，下阕即对这位闺中思妇进行了正面的细致描写，这女子因为渴望爱情而不得，内心十分思念恋人，终日里眉头紧锁，啼痕斑斑。她除了晨起看天边云，黄昏望空中霞，再无其他的排遣相思之法。云霞远在天边，带不去她的哀愁，她依旧是行也想念那人，坐也想念那人。相思之疾无可解，唯盼恋人早归来。下阕对于女主人公的情态描摹与心理刻画是极尽生动传神的，由面上之愁容啼痕，写到坐卧不宁的行为举止，再到内心里无尽的思念期盼，全方位地展现出这女子被锁深院思归人的状态，极具感染力。
唐伯虎诗中的仕女们与他画卷中的美人们，历来都是为人所称颂，虽一生落魄，笔下却是自成一方旖旎世界，也算不负才子之名，不枉人世走一遭了。