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桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；
桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿；
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
——《桃花庵歌》
唐伯虎这首最著名的《桃花庵歌》，洒脱，不羁。桃花换酒，何等潇洒！
然而，唐伯虎的一生却是悲剧的一生。
他先是考了乡试第一，高中解元。后来又被主考官看中，妥妥的要考上状元，当上CEO，从此走上人生巅峰。
可是，跟他一同应考的徐经向主考官程敏政送钱，被人告发，连带唐伯虎也被下狱。
虽然最后徐经狱中翻供，朝廷没有按科场舞弊判两个人，但两个人还是因为行为不端，被贬为小吏。
唐伯虎感到不忿和耻辱，最终没有去上任。
回家后，眼看就要当官太太的唐伯虎老婆，面对这样一个结局，天天跟唐伯虎大吵大闹，最终离他而去。
从此，唐伯虎寄情山水，以作画为生。
不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。
闲来写就青山卖，不使人间造孽钱！
——《言志》
世间少了一个官僚，却多了一个大画家。
卖画为生，虽然能维持生计，却难得大富大贵，仅得小康而已。
此时的唐伯虎，夫妻离异，漂泊不定，生活并不尽如人意。
柴米油盐酱醋茶，般般都在别人家。
岁幕天寒无一事，竹时寺里看梅花。
——《开门七件事》
没有传说中八个貌美如花的表妹，唐伯虎的生活只能温饱。正德九年，宁王朱宸濠高薪聘请唐伯虎到南昌为其效力。
你没看错，这个宁王朱宸濠，就是后来那个起兵造反，被王阳明打败的朱宸濠。唐伯虎这么绝顶聪明的人，也看出来宁王想要造反。但进来容易出去难，宁王怎么可能让你轻易逃走呢，泄露了秘密怎么办。
唐伯虎只能天天装疯卖傻，傻的朱宸濠都受不了，只好让他卷铺盖走人了。
富贵荣华莫强求，强求不出反成羞。
有伸脚处须伸脚，得缩头时且缩头。
——《叹世之一》
有人说，如果唐伯虎不走，能不能跟王阳明斗上一番？
其实，两个人一个是真三不朽的圣人，一个是浪荡才子，根本不是一个级别的。
毕竟，真正的唐伯虎不会唐家霸王枪。
人生七十古来少，前除幼年后除老。
中间光阴不多时，又有炎霜与烦恼。
——《一世歌》
高官厚禄没有了，唐伯虎只好重新回到以画换钱的生活，幸好他有才子之名，画能卖个好价钱。
用这些卖画钱，他建了一座桃花坞，看落花，品美酒。唐伯虎羡慕李白，常常酗酒，身体也每况愈下。
不过，唐伯虎并不在乎。他在人生的最后时刻，仍然调侃了这一生。
生在阳间有散场，死归地府也何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
——《临终诗》
一生漂泊在异乡，多么洒脱，又多么可怜！