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明武宗正德二年，唐伯虎借钱在苏州买下一处废弃别墅，名为桃花庵，与续妻沈九娘晚年居住于此。他用卖画的钱在别墅里建造了六如阁、梦墨亭，并种植了满园桃树。每逢春季，桃花盛开，远望如一片红云，美不胜收。
唐伯虎隐居于此时，已先后经历了父母离世，妻、妹亡故以及因科考舞弊案下狱等人生诸多痛苦，有感于《金刚经》中“如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观”等语，与自己的遭遇相契合，所以自号“六如居士”，并写下了这首《桃花庵歌》：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠；
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；
车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天；
若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
世人笑我忒疯癫，我笑世人看不穿；
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
这首《桃花庵歌》是唐寅最有名的作品之一，脍炙人口。有人认为这首诗飘逸潇洒，是唐寅一生快活自在的写照；也有人认为这首诗是他消极避世，悲观无奈之余的感情寄托。不管是哪一种，这首诗里溢出的闲情雅致足以让你我倾倒。
起首四行，连用六个“桃花”，由远到近，浓墨重彩，将一个画里神仙陡然呈现在读者面前。安静闲适，恣意风流，倚于桃花树，手提一壶酒，花间独坐，自饮自酌。
事实上，整首诗描绘了两幅场景。一幅是明朝大官和富人的生活场景，只用了“鞠躬车马前”、“车尘马足”等十几个字，传神勾勒。另一幅是明朝唐寅自己的生活场景，描写得比较详细，遍植桃树、卖花换酒、花下饮酒花下眠，半梦半醒，与世无争。两幅画面孰优孰劣，由读者自己体会和评定。
在唐伯虎看来，自己眼下的生活就是桃花仙人的生活，车马权贵视如尘土，酒盏花枝奉为天人。然而此种真义并非人人悟得，君不见“世人笑我忒疯癫”？而“我”，却不以为然。难道你们没有看到，昔日叱咤风云富贵至极的君王将相，如今身已没，势已落，花与酒都无法奢望，只能任由农夫在自己葬身的土地上耕作。“不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田”一句收束，戛然而止，余味绵绵。
唐伯虎这首《桃花庵歌》，洒脱，不羁。桃花换酒，何等潇洒！然而，唐伯虎的一生却是悲剧的一生。
出身于商人家庭，地位比较低下，立志读书改变命运。他先是考了乡试第一，高中解元。后来又被主考官看中，妥妥的要考上状元，从此走上人生巅峰。可是，跟他一同应考的徐经向主考官程敏政送钱，被人告发，连带唐伯虎也被下狱。虽然最后徐经狱中翻供，朝廷没有按科场舞弊判两个人，但两个人还是因为行为不端，被贬为小吏。唐伯虎感到不忿和耻辱，最终没有去上任。
后来唐伯虎被南昌宁王宸濠聘用，却发现宁王有反意，于是装疯回到苏州。从此寄情山水，以作画为生。