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陶渊明曾在《命子》诗中追溯了自己家族的荣光。他说，陶这个姓，出自尧帝陶唐（悠悠我祖，爰自陶唐）。后来出现了陶舍（汉高祖时封侯），陶青（汉文帝时宰相），陶丹（孙吴时将军）等大人物，陶丹的儿子就是长沙公陶侃，也就是陶渊明曾祖。他是晋室的中兴之臣，如果没有他，晋室早就垮台了（在我中晋，业融长沙）。
陶侃死后，陶氏家族迅速没落，几个儿子互相攻击，争夺继承权，结果两败俱伤。最终其子陶夏袭封，后传陶弘，陶绰之等。陶渊明是陶夏兄弟陶茂一脉，其父陶逸，他是第四代，名叫陶潜。
豪族大家也趁机清洗陶侃后人，稀释陶侃遗留的政治影响力。陶侃诸子皆以勇武处世，却无谦恭立身，没有陶侃那种坚韧卑让的品质，因此惹祸上身。陶侃死后，他的兵权被庾亮接收。有一儿子陶称，在一次会议上当面顶撞庾亮（豺狼愈甚，发言急切），还中途带人离开会场。庾亮立刻派人在半道上将他诛杀。在给朝廷的报告上，罪名就是不孝。说陶称在父亲去世期间不守孝，还喝酒。
在这种险恶的政治生态下，陶氏子孙迅速认清了形势，很快往低调靠拢。陶渊明有一伯父陶淡，打小喜欢仙术，一生没有娶妻。祖上留下财产千万，从不过问一句。最后离家出走，隐居深山，服食绝谷，不问世事，盖几间小茅屋住着。每天研读易经，养一头白鹿做伴。如果有人拜访，立马搬家，让他们找不着。州里想举他为孝廉，他闻之落荒而逃，人们再没有见过。陶渊明父亲陶逸，也是终身隐居不仕。喜怒不形于色，动辄离家出走，寄迹风云。
由此可见，陶侃死后，袭封的那一支靠着父祖余荫在仕途上还能勉强支撑，而没有袭封的几支想在仕途上发展，就只有走“立名”这条路了。
汉魏时期以名教治天下。何谓名教，即因名立教。体现在用人方面，就是鼓励大家求名，凭着这个名来选拔官员和推行教化。魏明帝时曾对此表示怀疑，问卢毓：“名如画饼充饥，不可啖也”。卢毓说：“名不足以致异人，而可以得常士。常士畏教慕善，然后有名”。其实这是卢毓附和领导说的话。如果靠“求名”聘用不到特殊人才（异人），那么姜子牙和诸葛亮是怎么成为千古一相的。
到了魏晋时期，为了扩大君权，裁抑大族，发展出了“名理之学”，要求各安其位，各谋其政，循名责实。可是各位权臣大族为了扩大自己权力，也在反抗，就把名理之学演绎成“无为之学”,取孔子“为政譬如北辰，居中而众星拱之”和韩非“齐桓公酗酒御妇人而天下治”的意思，让皇帝们端拱肃穆，不要过问政务。就在这样拉锯和反动中，到了东晋时候，皇帝和大族们进行了力量平衡，把循名责实和道法自然结合起来，就是我们常说的“玄学”。玄本意为黑里透红，引申为玄奥混沌，意即一切不可分的太明，大家各取所需就好。
求名的途径有二，一为清，一为隐。求清名者为正途，也就是我们熟知的“孝廉”之名。陶潜曾祖陶侃求的就是清名，孝奉老母，廉洁自律，用一罐咸鱼干很好的为自己作了宣传。我们常说的“二十四孝”中好多魏晋时期的名人都是在追求孝廉之名而将此事做的矫枉过正。这叫“谋官”。谋官并不可耻，也不可卑，因为古语常训“学得文武艺，货与帝王家”，而只有帝王家才需要你的文武艺。
再就是“谋隐”。陶渊明在晚年自况的《五柳先生传》可为互证：先生不知何许人也，亦不详其姓字。宅边有五柳树，因以为号焉。闲静少言，不慕荣利。好读书，不求甚解；每有会意，便欣然忘食。性嗜酒，家贫不能常得。亲旧知其如此，或置酒而招之。造饮辄尽，期在必醉；既醉而退，曾不吝情去留。环堵萧然，不蔽风日，短褐穿结，箪瓢屡空，晏如也。常著文章自娱，颇示己志。忘怀得失，以此自终。
那么他读的都是些什么书呢，也有记载。“少年罕人事，游好在六经”。他在年少时也有一腔报国热血和雄心壮志，“忆我少壮时，猛志逸四海”。六经为经世致用之学，为儒家经典著作，为意欲入仕之人必读书目。六经为《诗经》《尚书》《礼经》《乐经》《易经》《春秋》。可见他在年少时是想出仕的，而且为此做足了功课。他也常常与人谈起自己的远大理想（颇示己志）。因此得到一个“固穷节”的名声。固穷节为孔子语。原句为“君子固穷，小人穷斯滥矣”。然而固穷的君子是否愿意一直安于贫困呢，也不然。而是要不能“滥”。比如诸葛亮，苟全性命于乱世，不求闻达于诸侯。可是刘备一请他，他就出山了。可见固穷不是君子本意，不滥才是。只要不滥，就没必要固穷。陶氏家族都是很固的人。陶侃就得了“贞固足以干事”的六字评语。
根据魏晋时期人才选拔机制，一个士人有了名声，就会被乡里举荐，以家世，行状定品。陶潜的家世为寒门氏族，陶侃之后，由于当时上品已经被豪门大族垄断，形成“上品无寒门，下品无世族”的局面，因此陶潜的仕途从一开始就是注定了的。二十岁这年，陶渊明开始了自己的游宦生涯。“畴昔苦长饥，投耒去学仕”。“在昔曾远游，直至东海隅”。他胸怀壮志，放下锄头拿起长剑，仗剑江湖走天涯，在一些政府部门担任过低级官吏，而且干得还不错，生活也有改善，领导也很赏识，“倾身营一饱，少许便有余”。管吃管住还有工资，干了一段日子，就积攒下很多盘缠。但是作吏并非正途，干一辈子也当不了官，因此他辞职回家了。“恐此为名计，息驾归闲居”。
这里就有个问题，如果陶渊明的出仕真如他后来一再标榜的是为了解决吃饭问题的话，那他在这两年的“薄宦”生涯中日子过得还是很不错的，他之所以辞职不干，是因为这些基层工作混不出“名”来，而没有名就走不上正途，当不了大官，实现不了他的理想。因此他带着一些积蓄和他所在单位领导对他的工作评价以及当地名士对他的评价回到了家乡。毋庸赘言的是，这些评价无疑是正面的。他的这些工作经历就是他的“行状”。这一年他二十二岁。
二十五岁这年，他把家从乡下的“园田居”搬到市区。之所以搬家是为了更能接近权力中心，为自己的下一步出仕做准备。经过几年运作，功夫不负苦心人，二十九岁，起为州祭酒。然而，他的州祭酒并非由中正定品而来，而是“州府辟命”。原来当时的仕进，那些有门阀背景者，因为能够得到二品、三品的品第，按照低于四品也就是六品七品的位置“起家”，一步步就能干到二品三品。而寒门之家却只能被定为三品以下，一生升不到上品。因此大多数寒门在品第之余还有一条路，就是“州府辟命”。
州府辟命就是由州府不经过中央人事部门批准而自行任用士人的一种选拔人才制度。选拔对象为一些有隐逸声望与文学才能的寒素之士，称为“举寒素隐逸”。是魏晋时代在门阀特权制度之外为寒素之士留下来的一台进身之阶。而且州府地方长官有权按照自己的需求和意志设置主簿（包括主簿）以下相应的职位。“晋自主簿以下，置人多少各随州，旧无定制”。但是由于他们并没有中央政府的任命，因此身份不太明确，带有为地方政府服役的性质。用现在的话说，他们属于“地方编”，而非“国家编”。因此好多真正的清高隐逸之士，自负清望，对这些州府辟命是“不应”的。
陶渊明在第一次征辟后，马上出仕了。征辟陶渊明的江州刺史叫王凝之。照常人理解，陶渊明能够得到王凝之赏识出任州祭酒，可谓前途不可限量。要知道东晋可是“王与马，共天下”的局面。而且很明显的，陶渊明也很珍惜这次机会，他能出仕原因有二。一是家族荣耀，当年的曾祖陶侃就曾任江州刺史，就是现在王凝之的位置。他在江州工作，也能遥想曾祖荣光。二是他对王凝之并无恶感，王凝之是一个温文扬洒的上层贵族，信奉五斗米道，并且写得一手好字。
祭酒这个职务古已有之，主要分管教育和祭祀等工作。但是陶渊明当的这个江州祭酒却有些特别，“晋咸康中，江州又有别驾祭酒，居僚职之上，分掌诸曹，兵、贼、仓、户、水、铠，扬州无祭酒，主簿治事”。也就是说，陶渊明主要分管江州一州的军事、治安、仓储、民事、水利、军需等事务。可谓一人之下，众人之上。由于王凝之是个清官，不理庶务，因此整个江州的军政重担就挑到了陶渊明一个人身上。
可惜的是陶渊明志不在此。他没有继承曾祖陶侃任何处理细务的能力，繁重的工作让他喘不过气来，因此没干几天就辞职了。“少日，自解归”。辞职的原因很简单：“不堪吏职”。陶渊明的“不堪吏职”除了工作繁重之外，身份卑微也是一个主要因素。魏晋时期的吏地位十分低下。那时候的县吏，郡吏，州吏，军吏等等皆被统称为“诸吏”，此外还有“真吏，尚书吏，佃吏”等各种名目。这些人的户籍和普通民户编制在一起，散居于各乡里，当时称为“吏民”，他们在政府的工作被称为“吏役”，主要从事各种繁杂行政事务，以及耕种职田等工作，毫无尊严地位可言。
这些诸吏不仅在政治上没有地位，就是在经济上也毫无优势。他们虽然身份为吏，而且都已脱产，可是地租还是要缴纳的。地租分为劳役地租，货币地租和实物地租三种。郡吏以下的诸吏缴纳的地租和普通百姓没有区别，只有州吏可以享有适当优惠。
当然陶渊明在王凝之属下要好得多，他只是工作压力太大，因此在祭酒的位置上干了几天，觉得自己不适合这个岗位，立马辞职回家了。
但是王凝之并没有放弃他。又征辟他作州主簿，而且一连征辟了三次。主簿为各级主官属下掌管文书的佐吏。《文献通考》卷六十三：“盖古者官府皆有主簿一官，上自三公及御史府，下至九寺五监以至郡县皆有之。”魏、晋以下统兵开府之大臣幕府中，主簿常参机要，总领府事。时人称“三十年看儒书，不如一诣习主簿”。可见主簿一职权势之盛。换言之，就是领导随身秘书。陶渊明曾祖陶侃年轻时就是从鱼梁吏干起，然后县主簿，郡督邮，郡主簿，一步步走上了仕途的康庄大道。可是陶渊明依然不就。因为主簿杂事也很多，每天案牍劳神不说，还要迎来送往。毋庸讳言的是，这并非陶渊明的强项。
从此陶渊明绝意仕途，一心回家种地为生，“躬耕自资”。由于他的躬耕可不是诸葛亮的躬耕，需要自己带着老婆孩子亲自干活，因此劳累过度，“遂抱嬴疾”。江州刺史檀道济听说后，前去看望他，并且请他出山。此时他已经饿的好几天起不了身了（ 偃卧瘠馁有日矣）。檀道济问道：“小陶啊，孔夫子曾经教导我们说，贤者处世，有道则至，无道则隐。今天我们有幸生在文明之世，你为何这么虐待自己呢（奈何自苦若此）”。陶渊明对于领导的问题不敢不回答：“我怎么敢跟孔夫子比呢（潜也何敢望贤）。只是我志不在此啊（志不及也）”。换言之，社会是个好社会，领导更是好领导，只是我是一条死狗，扶不上墙。檀道济一听，二话没说，给他留了点肉和米，马上带人撤了。（馈以粱肉，麾而去之）。
于是陶渊明成为一个“采菊东篱下，悠然见南山”的隐士。