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东汉末年，汝南郡有一名士，名唤许劭，此人博闻多识，独具慧眼，擅长品评人杰俊才。说青年时代的曹操，是“君清平之奸贼，乱世之英雄”便是出自此人之口。
许劭和他的堂兄许靖，都是当时闻名遐迩的人物评论家，每月初一对外发表的“月旦评”，就像今日的脱口秀节目一样，备受时人喜爱追捧。
曹操
但是许邵和堂兄许靖，二人不能相容，许邵在家乡担任功曹的时候，便排挤打压许靖。所以许靖有一段人生经历，是靠着给被人赶车和在磨坊给别人磨面粉，勉强维持生计。直到新任汝南郡太守刘翊到任，此人急公好义，乐于助人，听闻许靖的遭遇，又知道许靖在当地颇有声名，于是刘翊向朝廷推荐许靖为计吏，负责在州郡府衙推举孝廉。
因为许靖名声在外，被选入朝廷的尚书台，辅佐尚书令选拔各地官员。
董卓
中平六年，公元189年四月，汉灵帝驾崩，刘辩即位，史称汉少帝。同年，大将军何进，想要勾结西北军阀董卓，除掉十常侍。结果做事不密，反被杀害。何进部下袁绍等人进宫，诛戮群宦，董卓也率军进入洛阳。并废掉少帝刘辩，改立刘协为汉献帝，至此东汉进入董卓专政时代。
董卓任命周毖为吏部尚书，让许靖辅佐其选拔全国官吏。周毖和许靖，淘汰庸碌无为的地方官僚，提拔怀才不遇之士。韩馥被任命为冀州牧，刘岱为兖州刺史，孔伷为豫州刺史，张邈为陈留太守。没想到这群人上任后，不但没有效忠于董卓，反而纷纷起兵，举起讨伐董卓，匡扶汉室的大旗。董卓对此非常不满，下令将吏部尚书周毖处斩。
而许靖的堂兄许瑒，跟豫州刺史孔伷交情甚好，也打算联络义军，讨伐董贼。许靖看到上司死于非命，害怕堂兄会连累自己，于是仓皇出逃。从此，许靖开始了寄人篱下，漂泊半生的羁旅生涯。
王朗，曾任会稽太守
许靖先逃往豫州，但不久孔伷病逝。许靖转投扬州刺史陈祎，但袁术攻打寿春，陈炜不是袁术对手，吓得弃城而逃。吴郡都尉许贡、会稽郡太守王朗（小说中被诸葛亮骂死的王司徒）跟许靖关系不错，愿意收留许靖，于是许靖接受邀请，前往江东避难。
吴郡太守盛宪，患病离职，许靖继任为吴郡太守。但没想到的是，孙坚的儿子孙策，从袁术处获得亡父的部曲，率兵渡江，经略江东。许贡、王朗、严白虎等地方实力派，不是孙策的对手，俯首就擒。孙策俘杀许贡、严白虎，连不愿归降的江东士族，也难逃一死。吓得许靖一路南下，直抵交趾郡太守士燮处避难。
士燮知道许靖是中原名士，非常优待他。曹操的使节在交州，也看到流亡至此的汝南名士，虽然他们有心帮助许靖回到中原，为曹操效力。但阴差阳错，未能如愿，许靖的行踪被刘璋知悉，于是刘益州邀请许靖入蜀。
刘备和刘璋
许靖在益州担任广汉郡太守，后接替王商担任益州首府—蜀郡太守，虽然刘璋对许靖有收留提携之恩。但暗弱的刘璋，显然不被许靖看好。214年，刘备大军兵临成都城下，许靖想要越城投降，但事情泄露，效忠刘璋的士人，建议刘璋处决许靖。但宅心仁厚的刘璋想到成都将破，不要再滥杀无辜，于是放过许靖。
刘备
许靖后来归降刘备，但刘备听闻许靖背主的行为，认为刘璋收留并重用许靖，许靖却不知恩图报，感到非常厌恶。谋主法正劝说刘备，法孝直认为许靖是这种徒有虚名，无才无德之人。但许靖的虚名，却有名满天下，主公如果不能以礼相待，会让不知情的天下人对您产生误解。于是许靖成为刘备幕府的掾属，在左将军（刘备在朝廷的官职）府担任长史，排在诸葛亮之前。
诸葛亮
219年，群臣向汉献帝上表，劝进刘备为汉中王。领衔的正是马超、许靖、庞羲、射援这些在中原或是蜀中，有影响力和威望的新附臣僚。诸葛亮、法正，关张黄赵等人虽然名声响亮，也是刘备的嫡系，但他们在蜀地没有根基，为了稳定巴蜀人心，刘备让上述四人领衔上表。
马超
许靖虽然老朽无能，但闻名中原，刘备称汉中王后，拜许靖为太傅。221年，刘备称帝，拜许靖为司徒，位列三公，成为蜀汉的开国元勋。实际上许靖寸功为立，他漂泊半生，没有为刘备草创事业，经营徐州，夺取荆州、益州时劳心费力，但刘备在转变对许靖的看法后，对他信任有加。
许靖
年过七旬的许靖，为了报答刘备知遇之恩，为其选拔人才，他在中原巴蜀颇有名望，连丞相诸葛亮看到许靖都要主动下拜。而且许靖跟敌国曹魏的名臣王朗、华歆、陈群等人，一直有书信往来。222年，许靖病故，其孙许游，后主刘禅末年时，在朝担任尚书之职。
参考资料：《三国志·蜀书·许麋孙简伊秦传第八》、《三国演义》