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陈圆圆出身于货郎之家，母亲早亡，育于姨夫家，从姨父的姓“陈”，于是改姓“陈”。
陈圆圆自幼冰雪聪明，艳惊乡里。时逢江南年谷不登，重利轻义的姨夫将陈圆圆卖给苏州梨园。
崇祯十四年（1641）春，名士冒襄道经苏州，经友人引荐，得会陈圆圆，一见钟情。两人原本相约一生相守，不离不弃冒襄当面与陈圆圆订下了“嫁娶之约”并相约来年择日迎娶。可是到了第二年二月，冒襄再去访陈时，发现陈圆圆被崇祯皇帝朱由检的大舅子田弘强掳而去。冒襄怅惘无极，无奈返乡。
崇祯周皇后后父周奎见崇祯帝陷于国事而“宸居为之憔悴”，为了让崇祯帝不致终日寡欢，想出了进献女色的“解帝忧”策。于是陈圆圆作为进贡的礼物奉献给崇祯皇帝。当时崇祯皇帝对她一直没什么兴趣，田弘只好打发她返回了田府，让她到歌舞班中充当歌舞姬。
一日，田弘宴请当时权利滔天的吴三桂，吴三桂惊诧于陈圆圆的美艳，田弘遇遂因三桂之请，将圆圆赠送吴三桂，并置办丰厚的妆奁，送至吴府。
闯王李自成便率大军攻入了北京，建立了大顺王朝。而陈圆圆的美貌被闯王的心腹大将刘宗敏看中，于是被夺为侍妾。
吴三桂本欲投降农民军，但得知圆圆遭劫后，冲冠一怒，愤而降清。
在吴三桂所部和清军的联系夹击下，李自成农民军遭受重创，仓皇逃离北京，吴三桂在兵火中找到了陈圆圆。吴三桂平定云南后，圆圆进入了吴三桂的平西王府，一度“宠冠后宫”
吴三桂独霸云南后，日渐穷奢极欲。陈圆圆因年老色衰，加之与吴三桂正妻不谐，且吴三桂另有宠姬数人，于是日渐失宠，遂辞宫入道，“布衣蔬食，礼佛以毕此生”（《天香阁随笔》）。一代红妆从此豪华落尽，归于寂寞。