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与上文两人不同，若说这柳如是和李香君还能算上是半个古风圈的人，给人留下印象最深的是不输男人们的家国情结和对爱情的贞洁忠烈。陈圆圆便是实打实与明末清初的那段历史息息相关的人儿了，堪称是“红颜祸水”的典范。
陈圆圆本为昆山歌妓，曾寓居过秦淮，由于她色艺超群，更与重大历史事件相系，所以清人便将她列入了“秦淮八艳”之中。陈圆圆原姓邢，名沅，字圆圆，又字畹芳，幼从养母陈氏，故改姓陈。她殊色秀容，花明雪艳，能歌善舞，色艺冠时。
春天的苏州湖上，清风徐来，小船悠然而过，轻歌曼舞、余音袅袅，那清丽的倩影和美妙的歌喉吸引了一个人的目光。这个和朋友游湖赏景的少年叫吴三桂，是将门之后，来苏州做生意。
自从湖上偶遇，那个“圆圆”便占据了他整个的心，少年的情怀是炽热的，他时时刻刻都想见到心上人。他追随戏班的脚步，不放过她每一场演出，他陶醉于她台上的“容辞闲雅，额秀颐丰”，每每投去赞赏和爱恋的目光。
或许世上真有“一见钟情”，陈圆圆也注意到这个年轻俊郎的男子，捕捉到他眼神中的深情，禁不住秋波暗送，“电波流转”的瞬间，如一缕春风，令少女的心湖漾起微澜。
一次演出完毕，圆圆正在后台卸妆，一个富有磁性的男声在叫她的名字。回头望时，一双熟悉的眸子闯入眼帘，那样一个高大、帅气的少年正站在她面前，难道这就是自己的梦中情郎吗？
一丝红霞飞上了圆圆的面颊，她随着男子来到附近的茶楼。在包厢里，氤氲的茶雾袅袅升腾，弥漫了整个房间，充斥着情欲的气息。
两个人执手相望、互诉衷情，圆圆的身世令吴三桂颇为同情，他暗暗发誓，一定要好好疼爱这个女子。吴三桂答应她，回去即刻禀报父亲，得到许可后便回来为圆圆赎身，迎娶她过门。
圆圆为男子的多情感动，她只不过是一个歌妓，多少达官显贵只贪图她的美色，而面前的这个人却愿意为她赎身，愿意和她相伴相守，她不禁感慨老天的厚爱，她情愿以身相许。
苏州一别，吴三桂高中武举，仕途一路顺风顺水，官至总兵。对美人，更是日思夜想。他派手下带着足够的银两去苏州寻她，竟得到一个不好的消息:圆圆已不在苏州，被当朝田贵妃的父亲重金买下带走了！
吴三桂心下一沉，他已官位在身，不可能去田府公开要人，他知道圆圆一定经历了许多波折等着与他相会，他只能静观其变，等待时机。
机会来了，那一天田府大宴宾客，吴三桂身为总兵自然被奉为上宾。
酒过三巡，随着一阵宛转悠扬的曲子，一位衣着素雅的淡妆女子在其他歌妓的簇拥下款款而来，她水袖轻舞、微启朱唇，一曲歌罢，如山间淙淙的流水，余音绕梁不绝于耳，美妙的歌喉令在场的宾客如醉如痴。
看着面前的美人，吴三桂眼睛濡湿了，这正是他心心念念的圆圆。而陈圆圆也看到了她的情郎，这意外的久别重逢令她喜极而泣。
这一切都被田府的主人看在眼里，为了抱住吴三桂的粗腿，更为了自己全家老少在战乱中能有个依靠，田弘遇备下一份厚厚的嫁妆，亲自把圆圆送到总兵府，为二人成其好事。
痴情女子多情郎，这是否就是“有情人终成眷属呢”？恩爱的日子没有多久，命运又和他们开了一个大大的玩笑。吴三桂接到命令要去前方作战，二人只得再次分别，而这一次，他们的命运被彻底改变了。
吴三桂走后没多久，李自成的军队就打了进来，他麾下的得意将领刘宗敏早就听闻陈圆圆色艺双绝，派人抄了吴府，掳走这个美人，把吴三桂的父亲也抓了起来，试图逼吴三桂就范。
好了，就到这里，关于陈圆圆和吴三桂的初次联系，这是古风圈版本。
以下是历史版本：
崇祯末年，李自成的农民起义军威震朝廷，崇祯帝日夜不安。外戚嘉定伯周奎欲给帝寻求绝色美女，以舒解皇帝的忧虑之心，遂遣田妃的哥哥田畹下江南觅艳。田畹寻得陈圆圆后，被其姿色醉迷，遂私下占为己有。不久李自成的队伍逼近京师，崇祯帝急召吴三桂镇山海关。田畹对农民起义军整日忧心惶惶，便设盛筵为吴三桂饯行，圆圆率歌队进厅堂表演。吴三桂见圆圆后，神驰心荡，高兴得搂着圆圆陪酒。酒过三巡警报突起，田畹恐惶地上前对吴曰：“寇至，将若何？”吴三桂说：“能以圆圆见赠，吾首先保护君家无恙。”未等田畹回答，吴三桂即带圆圆拜辞。吴三桂在其督理御营的父亲劝说下，将圆圆留在京城府中，以防同行招惹是非让皇帝知道。
李自成打进北京后，吴三桂的父亲投降了起义军，陈圆圆被李之部下所掠。当吴三桂答应投降李自成时，闻圆圆已被李之部将所占，冲冠大怒，高叫“大丈夫不能自保其室何生为？”遂投降了清军与农民军开战。这就是吴梅村在《圆圆曲》中所曰：“恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜”。
据说李自成曾想带圆圆一起走，美人凭自己的机智劝走了李自成而独自留下来，吴三桂并不知情，一直追击李自成到了山西境内。
当手下来报，陈圆圆就在京城，吴三桂欣喜若狂，立刻派人去接圆圆前来相会。
吴三桂命人搭起五彩楼牌，旌旗招展，鼓乐声声，场面盛大。他不顾连日征战的疲惫，身着戎装亲自骑马相迎，用最隆重的仪式迎接美人的到来，士兵们看了都无限感慨，不知道什么样的女子令主帅如此看重。
当美人被扶下轿子，看着失而复得的陈圆圆，吴三桂再也按捺不住内心的激动，顾不得众将士正在眼巴巴地看着他们，便一下子把她揽入怀中。他日思夜想的圆圆终于又回到了自己身边，什么“国贼”，什么“汉奸”，一切的骂名他都不在乎，他只知道生命中不能没有这个女人，为了她，自己宁愿牺牲一切。
这夜，他亲自为圆圆洗去满身的风尘，他要好好地疼她，给她最温柔的爱抚。这夜，两情缱绻，柔情蜜意，吴三桂甚至忘了他家39口人因为自己而死于非命。
李自成战败后，弃京出走。吴三桂抱着杀父夺妻之仇，昼夜追杀农民军到山西。此时吴的部将在京城搜寻到陈圆圆，飞骑传送，自引吴三桂带着陈圆圆由秦入蜀，然后独占云南。
后来吴三桂在云南宣布独立，康熙帝出兵云南，1681年冬昆明城破，吴三桂死后，陈圆圆亦自沉于寺外莲花池，死后葬于池侧。直至清末，寺中还藏有陈圆圆小影二帧，池畔留有石刻诗。
崇祯帝、李自成、吴三桂。她先后在这几个男人身边生活，他们只看到她的美貌，只欣赏她的歌喉，可是有谁知道陈圆圆内心真正的想法，她难道不想过安定的生活，和心爱的人朝夕相伴吗？她被这些男人争来夺去，成为他们的一颗棋子，她左右的了自己的命运吗？她只是弱质女流，如那秋天的枫红，绽放了绚丽的芳华，当北风起，终会被裹挟着枯萎、凋零。
她非常清楚自己的命运，拒绝了吴三桂给她的荣华富贵，落发修行，出家为尼，“布衣蔬食，礼佛以毕此生”（《天香阁随笔》）。至此，一代红颜烟花散尽，归于沉寂。
满溪绿涨春将去，马踏星沙，雨打梨花，又有香风透碧纱。
声声羌笛吹杨柳，月映官街，懒赋梅花，帘里人儿学唤茶。
这阕“丑奴儿令”形象得影射了陈圆圆当时的落寞和无奈。