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杜牧曾经回忆过自己贫困交加的童年生活，也曾经回忆过自己在扬州的那一段风流的生活，这在我看来，就是一种矫情。事实上，杜牧一点也不困苦，也不像我们所认知的那样，是个特别风流或者说好色的人。他是唐朝最杰出的诗人之一，是辞赋大家，是胸怀万千甲兵的军事思想家，他还注解过《孙子》，是唐朝少有的全才。
在中晚唐时代，杜牧和李商隐、李贺等，是当时诗坛翘楚，他和李商隐并称为“小李杜”，以区别于李白和杜甫，又和杜甫一起，称为“大小杜”，由此可知，杜牧在中晚唐的诗坛，绝对是一个现象级大佬的存在。
杜牧出身在一个世代高门望族的官僚家庭。当时京城有一个说法，叫“京兆韦杜，离天尺五”。京城地区最有名的两大望族，一个是韦氏家族，另外一个就是杜氏家族。杜氏家族自从西晋以来就长盛不衰，名人高官学者辈出。他的祖父是杜佑，是唐朝有名的宰相，著名的史学家，最后位极人臣被封为歧国公。他的堂兄是驸马，最后也成为宰相。
比较不幸的是，杜牧的父亲因为体弱多病，在官场上并无多大的成就。在父亲去世之后，杜牧的家庭确实陷入了困顿。据杜牧自己说，他们家在京城有三十三间房子，一开始是收租金，后来欠了人家钱，最后把房子抵押出去。我怀疑杜牧他们家可能欠了黑社会的高利贷。杜牧还说曾经去要过饭，这说明杜牧在年轻时，确实有过一段穷困潦倒的生活。当然，这也说明，他们家和堂兄一家的关系不好，大概是身为宰相的堂兄并没有对杜牧家有过什么照顾。
杜牧从小熟读诗书才华横溢。二十三岁时就写下了《阿房宫赋》，一时洛阳纸贵，二十六岁就考上了进士。按理说，杜牧走的是一条金光闪闪的仕途大道。但理想丰满，现实骨感，生活看起来金光闪闪韩，最终却是荒腔走板。杜牧在考上进士之后，并没有什么实际的官职，而是不断流转于各高官的幕府之中。虽然他一直不停地找机会，上书给当时的宰相李德裕，提出了不少治理边疆的军事上的方略，但是李德裕大概懒得看杜牧一眼，杜牧大部分时间是给人家做秘书，而且还不是带长的那种。
到了晚年，杜牧的官运开始好转，最后做到了中书舍人，也就是皇帝的秘书长，做了一辈子的秘书，杜牧终于做到了秘书中的最高位置，但是命运不济，杜牧身染重病与世长辞，年近五十岁。
杜牧的怀才不遇，有多方面的原因。一是杜牧性格耿直放荡不羁，很容易引起别人的误解；二是杜牧与李商隐一样，都陷入了牛李党争的漩涡而不可自拔；第三，杜牧在扬州做牛僧孺秘书时过的十年放荡不羁的生活。这段生活给杜牧留下了文人薄悻的恶名，还被人认为是牛僧孺的嫡系。而当时牛李党争正处于白热化，李德裕作为牛僧孺的对头，当然不会重用曾经做过牛僧孺秘书的杜牧，哪怕他身负大才。
事实上，杜牧被人看成是文人无行好色风流，在道德上有所亏欠，这对杜牧来说是很不公平的。唐朝社会风气相当开放，高官家中豢养歌儿舞女是很正常的事情，而且还是社会潮流，你要不是和几个有名的歌女有绯闻，要不是家里有几个才色俱佳的歌女，你都不好意做官去。李白连出去旅游都要“葡萄酒，金笸箩，吴姬十五驷马驼”，相当的风流；而一向以正人君子示人的天天忧国忧民的杜甫，在年轻时也经常出入娱乐会所，“竹深留客处，荷净纳凉时，公子调冰水，佳人雪藕丝”。白居易晚年整天写诗吹嘘自己家的歌女，说“樱桃樊素口，杨柳小蛮腰”；他的铁杆兄弟元稹更是情史丰富，与四川美女薛涛有过惊心动魄的恋爱，后来又同著名歌手刘采春传出过绯闻。他们都没有被说成是文人不行，为什么单单杜牧就好色风流德行有亏？
在扬州，杜牧一度流连于风月场所。这也和他早年的经历有关。早年杜牧他们家住在京城的最繁华地段，隔壁就是当时有名的红灯区——平康里。杜牧父亲去世之后，家中没人管教，荷尔蒙爆棚的杜牧就经常去平康里玩，这大概也是贵族公子哥的标配。
到了扬州之后，杜牧更是“渐花乱欲迷人眼”，迷失在扬州二十四桥的柔波之中。当时的扬州是天下第一等的烟柳繁华之地，惹得各地文人心向往之。古人有“腰缠十万贯，骑鹤下扬州”的最高理想；也有人想死在扬州二十四桥的箫声中。唐朝诗人张祜在《纵游淮南》中说：“十里长街市相连，月明桥上看神仙。人生只合扬州死，禅智山光好墓田”。诗人在桥上看的神仙，其实就是那些走起路来风摆杨柳风情万种的歌女。
杜牧的老领导牛僧孺曾经暗示过他，说年轻人晚上不要太用功，要注意身体，但杜牧不以为然依然我行我素。幸亏牛僧孺每天暗中派人保护杜牧，否则的话，杜牧被扬州黑社会痛打也未可知。
杜牧对自己这一段放荡不羁的生活，还是有所醒悟的。在离开扬州道京城做官之后，杜牧已经不再年轻，他回忆起自己年轻时候放浪生活，不免心生悔意，于是就写了一首诗，表达今是而昨非的反思，然而正是这首诗，坐实了他风流文人的不好印象，也影响了他上千年。
遣怀
落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
杜牧回忆了自己早年的生活。那个时候自己很落魄，就是每天以酒为伴出入秦楼楚馆之间，混迹于美女娇娃闺房之内，过着放浪形骸的浪漫生活。“十年一觉扬州梦”，忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。十年的时间，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。
这就是杜牧的一篇忏悔书。按理说，杜牧去青楼楚馆与歌女们谈笑晏晏，这个事情基本上没人知道，也就是老领导牛僧孺清楚，杜牧要是不写出来，那就没事了。偏偏杜牧自我定位叫“青楼薄幸”，这一下子就把自己搞臭了上千年。以至于我们现在一想到杜牧就想到扬州，就想到二十四桥上那些风情万种的神仙，就想到风流文人薄幸郎。这就是杜牧自己的问题了。
杜牧把自己定位成风流文人薄幸郎，后世就有人不断给他编段子，说他就是文人无行的风流才子。这就是杜牧自找的“破窗效应”。有人说杜牧是个“萝莉控”，这个段子所依据的是杜牧的一首诗《怅别》：
自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。
如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。
故事是这样的。杜牧在宣州做幕府的时候，到湖州去玩，湖州刺史安排了水上的戏曲节目，吸引香车美女游人如织，让杜牧在游人中穿行，挑选好看的姑娘。杜牧看上了一个十几岁的女孩，约好十年之后来娶她，结果十四年以后，杜牧到湖州来做刺史，再去找那个姑娘，人家早已经为人妇为人母了。这个故事很显然是漏洞的。首先杜牧在宣州距离湖州非常近，为何十四年的时间他不去找，非要等到自己做了湖州刺史之后，才想起来这段情缘？第二，这首诗的题目是怅别，从诗的本身来看，与什么情挑“小萝莉”根本是风马牛不相及。
一段风流潇洒放荡不羁的生活，一篇情深意切的忏悔书，一个正在走向黄昏的晚唐时代，造就了一个怀才不遇的大诗人。